“24小时内不结婚，亿万财产就飞了。他要的不嫁他，千万个新娘却追着他。”杰米.沙浓向来认为他的自由远比生活本身重要得多。眼看他的同龄人们（甚至最好的朋友马可）一步步走进婚姻的殿堂，杰米矢志不改，坚持享受自己幸福多彩的约会，并走马观灯似的换着女友。但他绝没料到，在人生的十字路口，会碰到娇媚可人的安娜，并情不自禁地陷入爱河。3年的热恋弹指一挥，虽然内心对婚姻极为怀疑，但在巨大的压力下，杰米终于在爱情的承诺中放弃了自由，在他认为最有浪漫情调的餐厅的“星光房间"不情愿地向安娜求婚，这里到处是兜里揣着戒指盒的紧张兮兮的男人。杰米面露失败地说：“You Win。（现在你赢了）。"感觉到杰米对爱情的不真诚，尤其听到他笨拙牵强，根本站不住脚的求婚理由，安娜愤怒地说：“我才不想嫁给一个不渴望娶我的人呢！"，言罢离去，将杰米孤零零地留在他单身贵族的世界里。就在这个时候，杰米的祖父去世，临终前他一直都在梦想着能参加杰米的婚礼却未能如愿。为了让杰米延续香火，祖父给杰米留下1亿美元的遗产，但却在遗嘱中声明要想得到这笔钱，杰米必须在他30岁生日之前结婚，甚至超过24小时这笔钱都将不属于他。现在属于杰...
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